L’addio alla Juventus di Massimiliano Allegri, arrivato a seguito di cinque scudetti consecutivi e due finali di Champions League, non ha affatto compromesso il grande rendimento dell’allenatore toscano, che sulle panchine ha fatto sempre bene, ottenendo grande seguito anche a Cagliari e uno scudetto al Milan. La carriera di Massimiliano Allegri è ricca di successi soprattutto nelle vesti di allenatore, là dove – nonostante un gioco non paragonabile, per tecnica e bellezza estetica, alle grandi potenze del calcio europeo – ha dimostrato di essere uno dei migliori allenatori della storia contemporanea.
Da calciatore, Massimiliano Allegri non ha ottenuto tutti i successi che ha, invece, fatto registrare sulle panchine di Milan e Juventus. Il toscano, che ha giocato da centrocampista, ha iniziato la sua carriera da giocatore nelle formazioni giovanili e non professionistiche del Livorno; l’esordio da professionista c’è stato con il Cuoiopelli, nella stagione 1984-1985.
Il suo esordio in Serie A c’è stato nel 1989, con la maglia del Pisa, là dove Allegri si è trasferito dopo tre stagioni con la maglia del Livorno. Gli anni successivi furono fallimentari per il centrocampista che, dopo aver accumulato solo due presenze con il Pisa, tornò a Livorno prima di giocare in C2 con il Pavia. Il grande riscatto da parte di Massimiliano Allegri è arrivato con il trasferimento al Pescara, verificatosi a seguito della scelta del dirigente Pierpaolo Marino.
Con il Pescara, Allegri – che ha potuto godere anche di un solido rapporto umano con il dirigente del club abruzzese – ha fatto registrare la sua migliore stagione in carriera, segnata da 12 gol (tra cui uno nel 4-5 contro il Milan) in 31 partite dopo la promozione in Serie A. Dopo due anni al Cagliari, uno al Perugia con tanto di promozione, la sua carriera in Serie A è terminata con l’esperienza in un Napoli allo sbando. Allegri ha concluso la sua carriera da giocatore in Serie D, nel 2002, vincendo lo scudetto con l’Aglianese.
Da allenatore, la carriera di Massimiliano Allegri è stata completamente diversa; al di là dei grandi successi che il tecnico livornese ha ottenuto sulle panchine di Milan e Juventus, Allegri si è fatto notare fin da subito come uno dei più talentuosi allenatori italiani, riuscendo ad ottenere grandi e preziosi piazzamenti che gli sono valsi grande considerazione nel calcio italiano.
Uno dei tratti distintivi dell’Allegri allenatore è l’utilizzo del modulo con difesa e centrocampo piuttosto “robusti”: per questo motivo, benché offensivi, i moduli di Allegri prediligono sempre la difesa a 4 e un centrocampo di spinta offensiva (si pensi a Boateng e Vidal, due pedine fondamentali nella carriera del tecnico toscano). Al di là di questa caratteristica, uno dei pregi di Allegri è quello di saper mutare la formazione a partita in corso, azzeccando sempre i cambi e dimostrando di avere un’ottima visione di gioco.
I primi impegni di Massimiliano Allegri l’hanno visto sulle panchine di Aglianese, SPAL e Grosseto, là dove non ha ottenuto successi ma soltanto dimissioni – nel caso della squadra ferrarese – e esoneri – nel caso della squadra toscana. Prima di emergere come allenatore al Sassuolo, il tecnico di Livorno ha fatto parte dello staff dell’Udinese come collaboratore tecnico.
Con la formazione emiliana neroverde è arrivata la prima affermazione in panchina di Massimiliano Allegri, che era già tornato in C1 per una brevissima esperienza con il Lecco, terminata dopo sole due settimane per divergenze societarie, ha ottenuto la promozione in Serie B attraverso la vittoria del girone A della Serie C1 e della Supercoppa, ottenuta a seguito dei calci di rigore contro la Salernitana.
I successi con il Sassuolo hanno fatto sì che Allegri venisse notato da Massimo Cellino, che ha scelto di ingaggiarlo per la guida tecnica del Cagliari. Con la formazione sarda, il tecnico livornese ha ottenuto 0 punti in 5 partite e l’ultimo posto ma, grazie alla fiducia del presidente, è iniziata una risalita a suon di vittorie e grandi risultati che sono valsi il settimo posto in campionato al club, prima dell’inizio di risultati altalenanti che non hanno comunque compromesso la salvezza. L’anno successivo, il primo febbraio 2010, Allegri ha ottenuto la Panchina d’Oro per la stagione precedente, salvo poi essere esonerato due mesi dopo.
L’esperienza al Milan di Massimiliano Allegri è arrivata a seguito dei cinque scudetti consecutivi ottenuti dalla rivale, l’Inter, e del triplete conseguito il 22 maggio 2010, con la vittoria della Champions League. Ingaggiato il 27 giugno 2010, Allegri ha esordito nella vittoria per 4-0 contro il Lecce, e ha terminato il campionato con la vittoria dello scudetto, già sicura con due giornate di anticipo.
La stagione successiva si è aperta ancora con un successo nella Supercoppa Italiana contro l’Inter e con i grandi riconoscimenti per i successi dell’anno precedente; con il Milan si è spinto fino ai quarti di finale di Champions League, persi contro il Barcellona nonostante il 2-0 in casa, mentre in campionato è arrivata la prima delle otto vittorie consecutive della Juventus, in un rush finale che ha premiato i bianconeri.
A seguito della perdita di grandi pedine nella stagione successiva e dati i pessimi risultati di inizio stagione, la stagione del Milan sembrava compromessa ma i rossoneri riuscirono a risalire fino al terzo posto. Nella quarta da allenatore di Allegri, con il Milan che ha chiuso il campionato a metà classifica, l’allenatore toscano è stato esonerato.
Con la Juventus Massimiliano Allegri ha ottenuto i noti successi che hanno determinato cinque anni incredibili, segnati da cinque scudetti, quattro Coppe Italia, due Supercoppe Italiane e due finali di Champions League.
Nonostante lo scetticismo e le contestazioni iniziali, Allegri è riuscito a raccogliere l’eredità di Conte, portando la Juventus ad essere una delle formazioni migliori in Europa. Il momento peggiore dell’esperienza bianconera è stata, senza dubbio, il pessimo inizio di campionato bianconero, che è dovuto risalire dal quattordicesimo posto fino al primo finale, ottenuto a seguito di una risalita incredibile e senza precedenti.
Con la Juventus Allegri è stato inserito nella Hall of a Fame del calcio italiano nella categoria Allenatore dell’anno nel 2018.
La vita privata di Massimiliano Allegri è stata segnata, in un primo momento, da un fatto di cronaca: nel 1992, quando aveva solo 24 anni, lasciò la sua fidanzata Erika a soli due giorni di nozze. Nel 1994 si sposò, per poi separarsi 4 anni dopo, e dal matrimonio nacque una figlia. Il secondo figlio è nato nel 2011.
Nel 2017, dopo tante indiscrezioni, è stata confermata la relazione con Ambra Angioini – dopo le voci di un possibile flirt con Barbara D’Urso -; la coppia ha annunciato il matrimonio per il 2019.